Tanto las puertas como el trazado de murallas son restos de los más de trece templos y vestigios diseminados por las casas del pueblo. Maderuelo es uno de los pocos municipios que aún conservan su condición de Villa y Tiera, como cabeza de una comunidad que se fundó tras afianzar los condes castellanos su dominio sobre la frontera del Duero.

El Torreón semiderruido s.XIII defendía el foso por su flanco Oeste. Las reformas posteriores en la muralla eliminaron uno de los tacones, para dar más resistencia ante la aparición de la artillería. Dada la pertenencia de Maderuelo al Condado de San Esteban, en manos del Marqués de Villena en el siglo XV, y que perdió la guerra civil contra los partidarios de Isable La Católica.